自2004年接下国家的领导棒子以来，李显龙总理20年如一日，不懈为国家和人民服务。
他原先希望在70岁之前卸任，但因冠病疫情反复，打乱了交班计划。如今，72岁的李总理终于确定在5月15日，正式把他肩负近20年的领导重任，交给第四代领导团队选出的领军人物——副总理兼财政部长黄循财。
《联合早报》梳理了李总理主政20年的关键里程碑，回顾他带领国家发展和前进的各个重要时刻。
2004年8月12日，52岁的李显龙在总统府宣誓就任新加坡第三任总理，1400多名宾客出席观礼。李显龙是在大法官杨邦孝的见证下，率领全体内阁成员宣誓就职，跟着宣誓的还有高级政务部长及政务部长。
在场的纳丹总统把委任状交给李显龙，正式宣布他出任新加坡第三任总理，新加坡历史掀开新的一页。
李总理今年4月11日在杨邦孝传记新书发布会上，回顾20年前的这一天。他说，记得出任总理之前，在讨论宣誓仪式时，收到杨邦孝的短信，说希望可以亲自带领他宣读誓言，而不只是站在总统和李总理身边见证宣誓仪式。
“我觉得非常荣幸，当然立刻答应。”
在题为《齐心共创美好未来》的就职演说中，李总理以三大主题，即开放、包容（经济活力）和灵活应变，勾勒出他对新加坡前途的愿景。
他呼吁全体人民与他一起努力，谱写新加坡故事的新篇章，把新加坡建设成一个人人热爱、人人有归属感，以及人人引以为荣的国家。
他也誓言继续塑造一个开放和包容的新加坡，并且在年轻人身上作出更多投资，希望他们都懂得独立思考，勇于探索，并对生活充满热情。
宣誓就职仪式结束后，李总理赶到他主管的选区——宏茂桥德义区，参加基层领袖及居民特地为他举办的庆祝会，一直到接近午夜才回家。
记者问他担任总理第一天的心情时，他说：“跟平时没什么差别，因为这个工作是一直以来都在做的。当然，现在责任改变了，比以前复杂，但我有个有经验的班子，所以应该没有问题。”
2004年8月22日，上任后首次在国庆群众大会上向全民发表重要演说，基调是要促使新加坡更加开放，让国人有更多机会参与国家建设，并且针对国家课题发表看法和建议。
李总理的演讲以政治交班的传承开始，以共创未来的展望结束，给新加坡人的明确信息是，我们必须在延续立国以来的优秀体制的同时，努力求新求变，为开创美好将来，每个人都有应尽的责任。
2006年5月6日，上任两年多的李总理，带领人民行动党打了第一场选战。尽管反对党来势汹汹，但始终还是攻不破集选区的堡垒。行动党最终赢得66.6％的选票，摘下82个议席。波东巴西和后港的议席还是牢牢握在两名反对党领袖手中。
李总理在记者会上说：“这样的支持率显示选民支持我的政策、我的计划以及我的团队。新一代的班子将在今后的15年里，领导新加坡走向另一个高峰。这次大选的选情相当激烈，现在尘埃落定，该是全民一心的时候，而安定团结就是新加坡最珍贵的资产。”
2008年9月28日，世界一级方程式（F1）赛车首届新电信新加坡大奖赛，在震耳欲聋的引擎声中，于滨海湾落下帷幕。
李总理也亲临F1维修站大楼，观看赛事。他受访时说：“如果你上网搜寻Singapore F1，可能会有几千甚至几万个点击，因为许多人都注意到新加坡主办这项比赛。你不一定必须自己去看这场比赛，也不一定要知道谁赢谁输，但有很多人都注意到新加坡举行了这一场竞赛。”
耗资55亿美元（时约75亿新元）打造的滨海湾金沙，2011年2月17日隆重开幕，应邀出席活动的李总理，在活动上为状似莲花的艺术科学博物馆（ArtScience Museum）揭幕。
李总理2004年在上任后的第一个国庆群众大会上，宣布设立综合度假胜地后，引起多方争议，特别是赌博可能造成的不良社会风气课题上。
2011年5月7日举行的第16届全国大选，行动党遭遇新加坡独立后最大的选举挫折，失掉了一个五人的阿裕尼集选区，得票率也创下1965年以来的新低——60.14%。
2011年5月8日凌晨3时20分，李总理在大选后的记者会上形容，此次大选是新加坡历史的分水岭，标志着我国政治已经进入一个新时代。
他对人民说：“行动党将检讨这次选举结果，我们很清楚地听到你们的心声。行动党认真对待选民的意见，将改进政策，希望今后能够更好地与人民沟通。”
李总理2012年4月20日成立脸书专页，并开始活跃于社交媒体。他目前有170万名追随者，是脸书粉丝数量最多的“网红”之一。
除了与国家和政策有关的信息，李总理最受网民欢迎的，就是他在社媒分享的生活点滴，尤其是他到处走马看花、标上“#jalanjalan”的帖子和照片。
建国总理李光耀3月23日辞世，享年91岁。李总理隔天通过电视直播，向全国人民发表声明时，难掩心中悲伤，一度哽咽。他以总理身份发表声明，全篇用的都是“李光耀先生”。
不过，在七天治丧期间，他也以长子的身份在灵堂向吊唁者致意。他穿着白色T恤和黑色长裤，与夫人何晶、弟弟李显扬和弟媳林学芬，以及他们的孩子，轮流站在灵堂向吊唁者回礼。
李总理在2015年8月9日的国庆献词中指出，新加坡建国金禧年是个里程碑，我国实现了独立当天建国总理李光耀的承诺，即“不分种族、言语、宗教，团结一致”，让大家享有更美好的生活。
他说，全国上下一起努力，使新加坡从第三世界国家跻身第一世界。而所有人民，无论种族或社会阶层，也都从新加坡的繁荣进步中受惠，包括实现居者有其屋的梦想。
“在新加坡庆祝独立50年的时刻，我们站在更高的起点，回首着这段艰辛的建国历程，我们要感激那些付出毕生心血，造就辉煌新加坡的建国前辈们。”
2015年的全国大选，行动党在所有选区挂起竞选海报，除了有该区候选人，还有李总理的海报。海报里的李总理笑容灿烂，一旁是行动党的大选竞选口号：“你我同心，为国为民”。
中国国家主席习近平2015年11月6日至7日访新19小时 。除了会见我国领导人，习近平也在新加坡国立大学发表演讲，并与夫人彭丽媛到植物园参加胡姬花命名仪式，过后同李总理伉俪进行私人午宴。
这是习近平阔别五年后再次访新，也是他首次以中国最高领导人身份访新。根据当时的新中联合声明，李总理与习近平就双边和彼此感兴趣的多边和国际课题进行了坦诚、友好和深入的讨论，并达成广泛共识。
2016年8月2日，时任美国总统奥巴马为李总理在白宫设国宴。李总理当时指出，他此次访美除了凸显新美两国的友好关系，更大程度上也反映美国对亚太区域的重视。
这是奥巴马在八年任期内，首次邀请东南亚国家领导人正式访美，并设国宴招待。
新加坡领导人获美国高规格款待，引起不少美国媒体瞩目，一些国家如中国以及《跨太平洋伙伴关系协定》（Trans-Pacific Partnership，简称TPP）的签署国，也密切关注新美领导人的讲话。
2016年8月21日，李总理在国庆群众大会上以英语演讲约1小时20分钟后，脸色逐渐变得苍白，之后突然晕眩站不稳，身体往右侧倾斜。国庆群众大会暂停超过一小时后，总理在掌声中重返台上完成演讲。
李总理坦言“岁月不留人”，领导层接班工作刻不容缓，他须进一步巩固领导班子，确保领导层交接顺利，并表示会在下届大选时再次壮大领导团队。“选后不久，我的接班人必须准备就绪，接过领导棒子。”
总理公署隔天发文告说，李总理是因久站、疲劳和脱水，导致血压短暂下降，身体不适。总理到新加坡中央医院接受体检后，医生认为他身体无恙，但总理在医生劝告下，休了一周病假。
2017年，有关李光耀故居去留的争端延烧多日，引起国内外媒体瞩目。面对弟弟李显扬和妹妹李玮玲的持续指控，以及这起事件对政府声誉的影响，李总理7月3日在国会就欧思礼路38号故居争端，发表近一小时的华英语声明。
他说，要在解除党督约束的情况下，坦坦荡荡接受朝野议员的质询与问责，向新加坡人民交代。
李总理强调，身为李家长子，他尊重并愿意遵从父亲拆除房子的遗愿。但他也阐述自己如何同时做出权衡，履行身为总理必须照顾国家利益的责任。
“在这双重身份之间，我处于两难，但我尽力做到公私分明……我原本以为，我放弃房子的权益，置身事外，能够让我的弟妹感到满意。我万万没想到，他们会不顾家庭的声誉，将家庭纠纷公诸于世。
“作为哥哥，我真的不知道自己还该做些什么，还能做什么，但是作为总理，我知道我不能够为了息事宁人，对他们的指责置之不理。”
2018年6月，时任美国总统特朗普和朝鲜领导人金正恩，在新加坡举行历史性的峰会。
峰会落幕后，李总理致函特朗普和金正恩祝贺美朝首脑峰会取得成功，并表示新加坡对于能够承办峰会感到荣幸。
李总理2022年4月16日携同黄循财和前内阁部长、行动党前主席许文远，在总统府举行记者会，并明确表示，刚被推举为第四代领军人物的黄循财，将是我国下一任总理。
李总理当时也在记者会上重申，他已70岁，并强调我国在领导层更新方面，已经迈出非常重要的一步。他说：“我期待在黄循财准备好时，把棒子交给他。”
2023年11月5日，李总理在行动党大会上致辞，提到自己有幸在成年后一生为国服务时，一度哽咽，说不出话来。他强忍着泪水，沉默约40秒以平复情绪。在场党员纷纷起立，报以热烈掌声，李总理也挥手致意。
他说：“我成年后就先在武装部队，随后加入行动党和政府，为国鞠躬尽瘁是我巨大的财富和荣幸。”
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