还是个孩子的时候，约瑟林就立志要参加奥运会。他的梦想起源于他的祖父劳埃德·奥斯卡·瓦尔伯格（Lloyd Oscar Valberg），后者是一名跳高运动员，曾代表新加坡参加1948年伦敦奥运会。
14岁时，约瑟林展现出对游泳的天赋与热情，这也让他的父母早早便将他送到美国学习。2011年，16岁的约瑟林开始征战世界大赛，在印尼东运会中初露锋芒，随后在2015年新加坡东运会斩获九面金牌，王者姿态尽显。
2016年的里约奥运会，约瑟林迎来高光，一战成名。当时他在男子100米蝶泳决赛中以50秒39的成绩击败他的偶像、美国“飞鱼”菲尔普斯（Phelps）和一众高手夺金，让新加坡国歌第一次在奥运会上奏响。同时这一成绩也打破此前由菲尔普斯在2008年北京奥运会创造的50秒58奥运会纪录。
此后，约瑟林开启了属于他的时代。2017年世界游泳锦标赛，约瑟林两度改写个人所保持的50米蝶泳亚洲和全国纪录；同年的第29届吉隆坡东运会，约瑟林参加六个项目并包揽所有金牌，同时还打破四项东运会纪录；2018年雅加达亚运会，约瑟林赢得50米和100米蝶泳金牌，并缔造百米蝶泳的大会纪录；2019年第30届的菲律宾东运会，约瑟林参加六个项目取得四金两银成绩；2022年第31届河内东运会，约瑟林再次在男子百米蝶泳中夺冠，实现东运会该项目的五连冠伟业。
然而，在河内东运会归来后，约瑟林因卷入吸大麻风波，被国防部告知在国民服役期间不再享有资格请假训练或比赛。2023年，约瑟林以“没达到预期的水平”为由，放弃参加5月份举行的柬埔寨东运会，后来9月也没有出现在杭州亚运会的名单上，将要“退隐江湖”的猜测也随之甚嚣尘上。
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